14岁的时候休斯顿签约了一家在线游戏公司，帮助测试并找出安全漏洞。这个公司很快雇佣他为网络程序员，并给了他股份。在一次高中的集会中，有人问在场的250名学生，谁知道自己长大想做什么？只有休斯顿举了手，他说自己以后要开一个电脑公司。在高中和大学期间，他一直在开公司，Dropbox是他开的第六家。

在MIT读大学的第一年，休斯顿母亲的一切努力都失败了，他整天都忙着编程序。后来丹尼尔-戈尔曼的一本书《情绪智力》让休斯顿意识到仅仅是智慧并不能让人们开一个公司。随后的暑假他在MIT的兄弟会阁楼里一直阅读工商管理类的书籍。休斯顿说，没有人天生就是CEO，但是也没有人会告诉你这点。杂志上会说扎克伯格某天一觉醒来，就突然想要开一个数十亿美元市值的公司来改变世界的社交方式，可这完全是胡说。后来他还上了工商管理项目的速成班，学习如何让人们为他工作。

2006年，他在MIT兄弟会的好友亚当-斯密斯辍学在旧金山创立了Xobni公司，这给了休斯顿很大的触动，他认为，如果斯密斯可以，那么自己也没问题。三个月后，在一次前往纽约的旅途中，休斯顿第一次有了创建Dropbox的想法。在从波士顿出发的车上，他正准备开始用工作打发四个小时的时间，但是他发现忘记带U盘，没有里面的重要文件，他什么也做不了。在路上，一筹莫展的休斯顿马上开始开发如何从网上同步文件的技术。四个月后，休斯顿飞往旧金山，找到风险投资公司Y Combinator的保罗-格雷厄姆(Paul Graham)，向他推销自己的想法。

但是格雷厄姆坚持要求休斯顿，即便是在提交申请之前，他也必须找到一个联合创始人。休斯顿有两周的时间寻找合适的人选，一个朋友向他推荐了在MIT学习计算机科学的菲尔多西，他是一个伊朗难民的独子。在波士顿他们进行了2个小时的谈话，并一见如故，很快就决定一起合作。那时菲尔多西刚从MIT辍学六个月。

Dropbox从Y Combinator那里获得了15000美元，然后开始了最初的工作。他们解决了一个新的让人们犯愁的问题，很多人拥有一、两部手机或者是一个笔记本电脑，可是很多文件或者照片分散在不同的台式电脑、笔记本电脑或者手机上。休斯敦说：“设备变得越来越智能，这也意味着你的数据越来越多，所以就需要对这些设备有一种连接，这就是我们所做的。通过简单的下载一个Dropbox的应用程序，你可以将自己的文件存在“云”里，然后人们可以通过其他的设备或者邀请别人来看这些文件。在一个设备上升级这些文件，可以在其他的设备上显示。

几个月后，他们两个在一次Y Combinator的推介会上展示了Dropbox，引起了广泛的注意，很多风险投资公司主动和他们联系，最后他们从Sequoia公司获得了120万美元的经费。此后，休斯敦和菲尔多西开始夜以继日的工作，2008年的时候他们有9名员工和20万个客户，两年半以后员工增加了5人，而客户数量却扩大了10倍。

休斯敦和菲尔多西不喜欢广告。休斯敦说：“难道这就是我们要做的么，雇佣一个市场推销员，买下Google的广告词？不，我觉得这样很蠢。”他们的挑战是推销这样一种产品，它可以解决一个人们并没有意识到或者没有开始探寻的问题。从一开始菲尔多西就坚持Dropbox的主页就是一个简单的演示视频来介绍产品的功能。没有产品特性，没有价格，有的只是一个故事：一个人在去往非洲的路上丢了自己的文件……

他们不做广告，但是把自己忠实的用户都变成了推销员，如果可以发展一个新会员就能得到250G的免费空间。现在有四分之一的客户是通过这种方式使用Dropbox的，两年半的时间，Dropbox的价值已经达到了40亿美元。

休斯敦相信Dropbox正在引领新的计算机浪潮，人们可以摆脱数据的束缚：你的数据跟着你走。但是他们也面临着竞争，休斯敦把竞争对手列了一个表，包括：苹果、谷歌、微软(微博)和亚马逊(微博)以及很多新创办的企业，比如IDrive,、YouSendIt和 Box.net。尽管休斯敦认为五年后他的公司将称霸这个领域，但是他还是非常担心来自苹果和谷歌的竞争，因为iCloud将推向2.22亿使用iPhones,、iPods和 iPads的用户，而谷歌也一直说要推出自己的云服务，现在每月有10万人访问谷歌，同时世界上还有1.9亿人使用装有安卓操作系统的设备。所以休斯敦必须打一场MySpace式的保卫战。首先Dropbox和谷歌打了一场遭遇战，他们和手机制造商HTC签署协议，使得这个公司生产的每一个安卓系统的手机上，Dropbox都是默认的云存储器，他们和其他六个手机厂商的协议马上也要签署，下一步是电脑和电视制造商。

上个月休斯敦花了一个晚上的时间和马克-扎克伯格商量合作事宜。很显然他会像和乔布斯许诺那样，开办一家大公司。

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